श्री अजय सिंह का जन्म 23 सितंबर 1955 को इलाहाबाद में हुआ था। वे स्वर्गीय श्री अर्जुन सिंह के छोटे बेटे हैं जिन्होंने मध्य प्रदेश की मुख्यमंत्री पद सहित कई पदों पर मुख्यमंत्री पद से इस्तीफा दिया और देश की पंजाब के राज्यपाल, अखिल भारतीय कांग्रेस कमेटी के उपाध्यक्ष और केन्द्रीय सरकार में कैबिनेट मंत्री के रूप में सेवा की।
श्री अजय सिंह ने अपनी स्कूल की पढ़ाई कैंपियन स्कूल, भोपाल से की और प्रतिष्ठित श्रीराम कॉलेज ऑफ कॉमर्स, दिल्ली विश्वविद्यालय से स्नातक अपनी पढ़ाई की। उन्होंने भोपाल विश्वविद्यालय से अर्थशास्त्र में अपना एम.ए. पूरा किया है और एक स्वर्ण पदक विजेता रहे ।
शिक्षाविदों के अलावा उनके पास अपने क्रेडिट के लिए कई उपलब्धियां हैं, 1971 में उन्हें सर्वश्रेष्ठ एनसीसी कैडेट के रूप में चुना गया था। 1972 में अंतराल बहस प्रतियोगिता में उन्होंने सर्वश्रेष्ठ डेबेटर्स ट्रॉफी जीती । वह 1971-72 के दौरान कैंपियन स्कूल के कप्तान थे, उनकी दिलचस्पी कई क्षेत्रों में हैं, इनमें से कुछ खेल, यात्रा, सामाजिक गतिविधियां और कृषि हैं।
श्री अजय सिंह गतिशील और एक करिश्माई नेता हैं। 1985 और 1991 में चुरहट (सिधी) से उप-चुनाव में उन्हें एम.एल.ए. के रूप में चुना गया था।
1998 में उन्हें तीसरे समय के लिए एम.एल.ए. के रूप में चुना गया और मध्यप्रदेश सरकार में पंचायत एवं ग्रामीण विकास, पर्यटन और संस्कृति के विभागों के कैबिनेट मंत्री बन गए।
उन्हें एम.एल.ए. के रूप में चुना गया। 2003 में चौथी बार और 2008 में पांचवी बार मध्यप्रदेश विधानसभा के लिए। वह 15 अप्रैल, 2011 को मध्य प्रदेश विधानसभा में विपक्ष के नेता के रूप में चुने गए थे और कैबिनेट राज्य मंत्री का पद संभाला था । उन्हें एम.एल.ए. के रूप में चुना गया। वर्तमान मध्य प्रदेश विधानसभा के लिए 2013 में छठी बार, मध्यप्रदेश विधानसभा में 27 फरवरी, 2017 को वह दूसरी बार विपक्ष के नेता के रूप में चुना गया और पूर्व में कैबिनेट राज्य मंत्री का पद पर रह चुके है।
